Министерство образования Республики Беларусь
Учебно-методическое объединение по высшему медицинскому, фармацевтическому образованию

утверждЕНО
Первым заместителем
Министра образования
Республики Беларусь
И.А.Старовойтовой
28.06.2022
Регистрационный № ТД-L.725/тип.

БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Типовая учебная программа по учебной дисциплине 
для специальностей:
1-79 01 01 «Лечебное дело»;
1-79 01 03 «Медико-профилактическое дело»

Согласовано		Согласовано	
Первый заместитель Министра		Начальник Главного управления 	
здравоохранения Республики 		профессионального образования	
Беларусь		Министерства образования	
		Республики Беларусь	
______________ Е.Н.Кроткова		____________ С.А.Касперович	
________ 2022 		_______ 2022 	
			
Согласовано		Согласовано	
Сопредседатель Учебно-методического		Проректор по научно-методической	
объединения по высшему медицинскому, фармацевтическому образованию		работе Государственного учреждения образования «Республиканский институт высшей школы»	
_______________ С.П.Рубникович		_____________ И.В.Титович	
________ 2022		________ 2022	
			
		Эксперт-нормоконтролер	
		____________  ________________	
		________ 2022	
Минск 2022

СОСТАВИТЕЛИ:
О.Н.Ринейская, заведующий кафедрой биоорганической химии учреждения образования «Белорусский государственный медицинский университет», кандидат медицинских наук, доцент;
И.В.Романовский, профессор кафедры биоорганической химии учреждения образования «Белорусский государственный медицинский университет», кандидат медицинских наук, профессор;
С.В.Глинник, доцент кафедры биоорганической химии учреждения образования «Белорусский государственный медицинский университет», кандидат медицинских наук, доцент 

Рецензенты:
Кафедра общей и биоорганической химии учреждения образования «Гродненский государственный медицинский университет» 
(протокол № 6 от 20.01.2022);
О.А.Ходос, заведующий кафедрой органической химии учреждения образования «Витебский государственный ордена Дружбы народов медицинский университет», кандидат биологических наук, доцент;
Е.Г.Тюлькова, заведующий кафедрой общей и биоорганической химии учреждения образования «Гомельский государственный медицинский университет», кандидат биологических наук, доцент

Рекомендована к утверждению в качестве типовой:
Кафедрой биоорганической химии учреждения образования «Белорусский государственный медицинский университет» 
(протокол № 9 от 17.01.2022);

Научно-методическим советом учреждения образования «Белорусский государственный медицинский университет» 
(протокол № 1 от 26.01.2022);

Научно-методическим советом по лечебному делу Учебно-методического объединения по высшему медицинскому, фармацевтическому образованию 
(протокол № 1 от 31.01.2022);

Научно-методическим советом по медико-профилактическому делу Учебно-методического объединения по высшему медицинскому, фармацевтическому образованию 
(протокол № 1 от 28.01.2022)

Пояснительная записка
«Биоорганическая химия» – учебная дисциплина химического модуля, содержащая систематизированные научные знания и методики изучения структуры и механизмов функционирования биологически активных молекул с позиции органической химии. 
Типовая учебная программа по учебной дисциплине «Биоорганическая химия» разработана в соответствии с:
образовательным стандартом высшего образования  ступени по специальности 1-79 01 01 «Лечебное дело», утвержденным и введенным в действие постановлением Министерства образования Республики Беларусь от 26.01.2022 № 14;
образовательным стандартом высшего образования  ступени по специальности 1-79 01 03 «Медико-профилактическое дело», утвержденным и введенным в действие постановлением Министерства образования Республики Беларусь от 26.01.2022 № 14;
типовым учебным планом по специальности 1-79 01 01 «Лечебное дело» (регистрационный № L 79-1-003/пр-тип.), утвержденным первым заместителем Министра образования Республики Беларусь 21.04.2021; 
типовым учебным планом по специальности 1-79 01 03 «Медико-профилактическое дело» (регистрационный № L 79-1-002/пр-тип.), утвержденным первым заместителем Министра образования Республики Беларусь 21.04.2021.
Цель учебной дисциплины «Биоорганическая химия» – формирование базовых профессиональных компетенций, основу которых составляет знание о взаимосвязи строения, химических свойств биологически важных органических соединений как основы для понимания сути метаболизма и его регуляции на молекулярном уровне. 
Задачи учебной дисциплины «Биоорганическая химия» состоят в формировании у студентов научных знаний о:
строении природных биологически значимых органических соединений;
типичных механизмах химических превращений поли- и гетерофункциональных органических соединений in vitro как основы для последующего понимания процессов ферментативного катализа in vivo;
факторах, влияющих на термодинамическую устойчивость органических молекул; 
принципах синтеза и самоорганизации (in vitro и in vivo) биологических макромолекул;
умений и навыков, необходимых для решения ситуаций прогнозирования свойств органических соединений, направления и результата их химических превращений.
Знания, умения, навыки, полученные при изучении учебной дисциплины «Биоорганическая химия», необходимы для успешного изучения следующих учебных дисциплин: «Биологическая химия», «Медицинская биология и общая генетика», «Нормальная физиология», «Фармакология», «Общая гигиена», «Микробиология, вирусология, иммунология» (специальность 1-79 01 01 «Лечебное дело»), «Радиационная и экологическая медицина» (специальность 1-79 01 01 «Лечебное дело»); модуля «Микробиология и иммунология» (специальность 1-79 01 03 «Медико-профилактическое дело»). 
Студент, освоивший содержание учебного материала учебной дисциплины, должен обладать следующей базовой профессиональной компетенцией: оценивать свойства природных и синтетических органических соединений, потенциально опасных для организма человека веществ, прогнозировать их поведение в биологических средах.
В результате изучения учебной дисциплины «Биоорганическая химия» студент должен:
знать:
правила международной химической номенклатуры; фундаментальные представления теоретической органической химии как основу для понимания строения и реакционной способности органических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности; 
строение, химические свойства и биологическую значимость поли- и гетерофункциональных соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности и являющихся структурными компонентами липидов, полисахаридов, белков, нуклеиновых кислот, сложных биополимеров;
принципы организации макромолекул для понимания основ их функционирования с использованием стереохимических представлений;
основы стереохимии (хиральность, энантиомерия, диастереомерия), необходимые для понимания специфичности комплементарного взаимодействия на молекулярном уровне фермента и субстрата, гормона и рецептора и т.д.;
условия генерирования свободных радикалов, в том числе активных форм кислорода, механизм реакции свободно-радикального окисления ненасыщенных жирных кислот, лежащий в основе перекисного окисления липидов, химические основы антиоксидантного действия биологически активных веществ, содержащих фенольный гидроксил, тиольную группу;
молекулярные основы действия антисептиков и дезинфектантов, являющихся спиртами, фенолами, альдегидами, четвертичными аммониевыми соединениями и др.;
уметь:
классифицировать органические соединения по строению углеродного скелета и по природе функциональных групп; составлять формулы по названию и по структурной формуле давать название представителям биологически важных веществ и лекарственных средств;
выделять функциональные группы, определять реакционные центры, сопряженные и ароматические фрагменты в молекулах для прогнозирования химического поведения органических соединений;
определять в структуре биологически значимых молекул гидрофильные и гидрофобные участки, их способность распределяться в средах организма человека;
качественно оценивать кислотно-основные свойства органических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности, лекарственных средств, а также веществ, потенциально опасных для организма человека;
прогнозировать направление и результат химических превращений органических соединений;
выполнять простейшие химические эксперименты с последующим анализом и оформлением результатов; пользоваться справочной литературой и получать необходимую информацию на соответствующих сайтах в сети Интернет;
владеть:
методами проведения качественных реакций на важнейшие функциональные группы органических соединений;
навыками безопасной работы в химической лаборатории: обращение с химической посудой, горелкой, ядовитыми и летучими веществами. 
Всего на изучение учебной дисциплины отводится: 
для специальности 1-79 01 01 «Лечебное дело» 108 академических часов, из них 66 аудиторных и 42 часа самостоятельной работы студента;
для специальности 1-79 01 03 «Медико-профилактическое дело» отводится 94 академических часа, из них 62 аудиторных и 32 часа самостоятельной работы студента.
Рекомендуемые формы текущей аттестации: дифференцированный зачет (2 семестр) для специальности 1-79 01 01 «Лечебное дело», экзамен (1 семестр) для специальности 1-79 01 03 «Медико-профилактическое дело».

Примерный тематический план
Название раздела (темы)	Всего аудиторных часов	Примерное распределение аудиторных часов по видам занятий	
		лекции	лабора
торные	
	1-79 01 01 «Лечебное дело»	1-79 01 03 «Медико-профилак
тическое дело»	1-79 01 01 «Лечебное дело»	1-79 01 03 «Медико-профилак
тическое дело»		
1.	Теоретические основы строения и общие закономерности реакционной способности органических соединений	25	23	4	2	21	
1.1.	Введение. Классификация и номенклатура органических соединений	3	3	-	-	3	
1.2.	Химическая связь и взаимное влияние атомов в органической молекуле	3	3	-	-	3	
1.3.	Пространственное строение органических молекул и стереоизомерия	4	4	1	1	3	
1.4.	Реакционная способность углеводородов	4	3	1	-	3	
1.5.	Реакционная способность спиртов, фенолов, тиолов и аминов. Кислотно-основные свойства органических соединений	4	3	1	-	3	
1.6.	Реакционная способность альдегидов и кетонов	3	3	-	-	3	
1.7.	Реакционная способность карбоновых кислот и их функциональных производных 	4	4	1	1	3	
2.	Биологически важные гетерофункциональные соединения	8	8	2	2	6	
2.1.	Поли- и гетерофункциональные соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности и лежащие в основе важнейших групп лекарственных средств	4	4	1	1	3	
2.2.	Биологически активные гетероциклические соединения. Алкалоиды	4	4	1	1	3	
3.	Биополимеры и их структурные компоненты. Низкомолекулярные биорегуляторы	33	31	6	4	27	
3.1.	Углеводы	8	7	2	1	6	
3.2.	Аминокислоты	4	3	1	-	3	
3.3.	Пептиды. Белки	4	4	1	1	3	
3.4.	Нуклеиновые кислоты	3	3	-	-	3	
3.5.	Липиды	4	4	1	1	3	
3.6.	Низкомолекулярные биорегуляторы	10	10	1	1	9	
Всего часов	66	62	12	8	54	

Содержание учебного материала
1.	Теоретические основы строения и общие закономерности реакционной способности органических соединений 
1.1.	Введение. Классификация и номенклатура органических соединений 
Краткий исторический очерк развития биоорганической химии. Место биоорганической химии в медицинском образовании. Задачи биоорганической химии как учебной дисциплины. Объекты, изучаемые биоорганической химией.
Классификация органических соединений по строению углеродного скелета и природе функциональных групп. Основные классы органических соединений.
Основные правила номенклатуры IUPAC органических соединений; заместительная и радикально-функциональная номенклатура.

1.2.	Химическая связь и взаимное влияние атомов в органической молекуле  
Электронное строение атома углерода и атомов-органогенов. Гибридизация атомных орбиталей. Типы гибридизации. Типы химических связей в органических соединениях. Основные характеристики ковалентных 
σ- и π-связей. Водородные связи.
Сопряжение. Виды сопряжения: ,- и р,-. Сопряженные системы с открытой цепью: 1,3-диены, полиены, аллильные ионы и аллильный радикал. Сопряженные системы с замкнутой цепью. Ароматичность. Правило ароматичности Хюккеля. Ароматичность бензоидных и небензоидных соединений. Энергия сопряжения. Термодинамическая стабильность биологически важных молекул с открытыми и замкнутыми сопряженными системами.	
Взаимное влияние атомов в молекуле: индуктивный и мезомерный электронные эффекты заместителей. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Распределение электронной плотности в молекуле. Реакционные центры.
1.3.	Пространственное строение органических молекул и стереоизомерия
Конфигурация и конформация как способы описания пространственного строения молекулы. Связь пространственного строения с типом гибридизации атома углерода. Молекулярные модели, стереохимические формулы, проекционные формулы Фишера, формулы Ньюмена. 
Хиральность. Хиральные молекулы. Асимметрический атом углерода. Энантиомерия. Оптическая активность. Относительная D- и L-система стереохимической номенклатуры. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Понятие о R, S-номенклатуре. Стереоизомерия молекул с одним, двумя и более центрами хиральности: энантиомерия и 
σ-диастереомерия. Мезоформы. Рацемические смеси. Понятие о методах разделения рацемических смесей. π-Диастереомерия ненасыщенных соединений. 
Связь пространственного строения соединения с его биологической активностью. Теории Фишера, Кошленда. Комплементарность.
Конформации ациклических соединений. Виды напряжений в молекуле: торсионное и Ван-дер-ваальсово. Энергетическая характеристика конформаций алканов. Угловое напряжение и конформации пяти- и шестичленных циклических соединений, их энергетическая характеристика. Аксиальные и экваториальные связи. 1,3-Диаксиальное взаимодействие, инверсия цикла. Конформации кресла циклических α- и β-форм D-глюкозы, участвующих в построении крахмала и целлюлозы. 
1.4.	Реакционная способность углеводородов
Понятие о механизме реакции. Субстрат, реагент, реакционный центр. Классификация органических реакций по результату (замещения, присоединения, элиминирования, перегруппировки, окислительно-восстановительные, солеобразования). Реакции радикальные, ионные, согласованные. Типы реагентов: радикальные, электрофильные, нуклеофильные, кислотные, основные. Гомолитический разрыв ковалентной связи и понятие о свободных радикалах и цепных реакциях. Гетеролитический разрыв ковалентной связи; карбокатионы и карбоанионы. Электронное и пространственное строение частиц, образующихся при гомолизе и гетеролизе; факторы, обусловливающие их относительную устойчивость.
Реакционная способность насыщенных углеводородов. Реакции радикального замещения. Механизм реакции радикального замещения. Региоселективность. Пути образования радикальных частиц: фотолитическое, термическое разложение, окислительно-восстановительные реакции с участием ионов металлов переменной валентности. Понятие о цепных процессах. Роль радикальных реакций окисления в биологических процессах. Активные формы кислорода, пероксиды.
Реакции электрофильного присоединения в ряду алкенов. Механизм реакции гидратации, кислотный катализ. Влияние статических и динамических факторов на региоселективность реакций присоединения. Правило Марковникова. Особенности электрофильного присоединения к сопряженным системам: гидратация α, β-ненасыщенных карбоновых кислот.
Качественные реакции обнаружения кратных связей в анализируемом объекте.
Реакции электрофильного замещения у ароматических соединений. Механизм реакции, роль катализаторов в образовании электрофильной частицы. Влияние заместителей в ароматическом ядре на реакционную способность в реакциях электрофильного замещения. Ориентирующее влияние заместителей. Реакции алкилирования и галогенирования in vivo. 
Реакции окисления ароматических соединений in vivo как путь повышения гидрофильности и выведения из организма человека чужеродных веществ.
1.5.	Реакционная способность спиртов, фенолов, тиолов и аминов. Кислотно-основные свойства органических соединений
Реакционные центры в молекулах спиртов, фенолов, тиолов, аминов. Кислотность и основность в соответствии с теориями Бренстеда и Льюиса. Количественная и качественная характеристика кислотных и основных свойств органических соединений. Общие закономерности в изменении кислотных или основных свойств во взаимосвязи с природой атомов в кислотном или основном центре, электронными эффектами заместителей при этих центрах и сольватационными эффектами. Токсичность сильных кислот и оснований. Амфотерность. Водородная связь как специфическое проявление кислотно-основных свойств. Водородные связи в структуре биополимеров. Ионизация органических кислот и оснований в зависимости от рН среды. Роль ионизации в проявлении биологической активности.
Общий механизм реакции нуклеофильного замещения у 
sp3-гибридизованного атома углерода. Моно- и бимолекулярные реакции. Стереохимия реакций нуклеофильного замещения. Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах. Кислотный катализ. Реакции алкилирования спиртов, аминов, тиолов. Алкилирование in vivo. Конкурентные моно- и бимолекулярные реакции элиминирования у спиртов. Биологически важные реакции дегидратации гидроксисодержащих соединений.
Реакции окисления спиртов, тиолов, фенолов. Биологическое окисление с участием кофермента НАД+. Перенос гидрид-иона в системе НАД+ – НАДН. Соединения, содержащие тиольную группу, фенольный гидроксил как антиоксиданты. 
1.6.	Реакционная способность альдегидов и кетонов
Реакционные центры альдегидов, кетонов. Реакции нуклеофильного присоединения, общий механизм реакции. Присоединение воды, спиртов, аминов. Образование циклических полуацеталей. Реакции альдольного присоединения. Обратимость реакций нуклеофильного присоединения. Биологическое значение реакций ацетализации, альдольного расщепления, взаимодействия с аминами. Токсичность альдегидов. Использование альдегидов как дезинфектантов и средств для стерилизации.
Реакции окисления и восстановления карбонильных соединений in vitro и in vivo. 
Качественные реакции на альдегидную группу. Реакции обнаружения ацетона.
1.7.	Реакционная способность карбоновых кислот и их функциональных производных
Реакционные центры в молекулах карбоновых кислот. Кислотные свойства одно-, двухосновных, предельных, непредельных, ароматических карбоновых кислот. Общий механизм реакции нуклеофильного замещения у sp2-гибридизованного атома углерода карбоновых кислот и их функциональных производных. Реакции образования и гидролиза функциональных производных карбоновых кислот: ангидридов, галогенангидридов, сложных эфиров, амидов. Ацилирующая способность функциональных производных карбоновых кислот. Сравнительная характеристика ацилирующей способности сложных эфиров и сложных тиоэфиров карбоновых кислот; их биологическое значение. Ацетилкофермент А. Биологически важные реакции ацилирования с участием ацилфосфатов. Понятие о реакциях фосфорилирования.
Амиды карбоновых кислот. Особенности строения амидной группы. Кислотно-основные свойства амидов. Амид бензойной кислоты: гиппуровая кислота. Функциональные производные угольной кислоты: полный (мочевина) и неполный (карбаминовая кислота) амиды; их кислотно-основные свойства, биологическое значение. Биурет. Использование в медицине уретанов, уреидов кислот и уреидокислот. Иминомочевина, ее биологически важные производные (креатин, креатинфосфат).
2.	Биологически важные гетерофункциональные соединения
2.1.	Поли- и гетерофункциональные соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности и лежащие в основе важнейших групп лекарственных средств
Классификация поли- и гетерофункциональных соединений. Кислотно-основные свойства. Типичная реакционная способность поли- и гетерофункциональных соединений. Специфические свойства, обусловленные взаимным влиянием групп: хелатообразование многоатомных спиртов, 
α-аминоспиртов, α-аминокислот, а также внутримолекулярная (у γ- и δ-гидроксиальдегидов, γ- и δ-гидрокси- и аминокислот, дикарбоновых кислот с числом атомов углерода 4 или 5) и межмолекулярная (у α-гидрокси- и аминокислот) циклизация. Циклические полуацетали, циклические ангидриды, лактоны, лактамы, лактиды, дикетопиперазины. Реакции декарбоксилирования. Реакции элиминирования β-гидрокси- и β-аминокислот. Таутомерия: кето-енольная и лактим-лактамная.
Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин, инозит, ксилит, сорбит. Сложные эфиры многоатомных спиртов с неорганическими кислотами (нитроглицерин, фосфаты глицерина и инозита) и высшими жирными кислотами. Дегидратация глицерина при нагревании с образованием акролеина. Качественная реакция на диольный фрагмент. Понятие о краун-эфирах как избирательных комплексообразователях. 
Двухатомные фенолы: гидрохинон, резорцин, пирокатехин. Окисление двухатомных фенолов. Участие системы гидрохинон-хинон в процессах биологического окисления. Фенолы как антиоксиданты. Токоферолы.
Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая. Дегидрирование янтарной кислоты с образованием фумаровой. 
Аминоспирты: 2-аминоэтанол, холин. Образование холина из L-серина. Ацетилхолин. Катехоламины: дофамин, норадреналин, адреналин. 
Гидроксикислоты: молочная, яблочная, винная, лимонная кислоты. Реакции окисления молочной и яблочной кислот с участием кофермента НАД+. Лимонная кислота. Использование цитрата для консервирования донорской крови. Дегидратация лимонной кислоты in vivo. 
Оксокислоты: пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, 
α-кетоглутаровая кислоты. Реакция конденсации щавелевоуксусной кислоты и ацетилкофермента А. Реакции декарбоксилирования β-кетомасляной кислоты и окислительного декарбоксилирования пировиноградной кислоты. Кето-енольная таутомерия щавелевоуксусной кислоты. 
β-Гидроксимасляная, β-кетомасляная кислоты, ацетон – представители кетоновых тел, их биологическое и диагностическое значение.
Салициловая кислота и ее производные: ацетилсалициловая кислота, метилсалицилат, фенилсалицилат.
n-Аминобензойная кислота и ее производные, обладающие анестезирующим действием: анестезин, новокаин. n-Аминобензойная кислота как структурный компонент фолиевой кислоты. Современные анестезирующие лекарственные средства.
Сульфаниловая кислота и ее амид. Сульфаниламидные лекарственные средства. Понятие об антиметаболитах.

2.2.	Биологически активные гетероциклические соединения. Алкалоиды
Гетероциклы с одним гетероатомом: пиррол, тиофен, фуран, индол, пиридин, хинолин. Гетероциклы с несколькими гетероатомами: пиразол, имидазол, пиримидин, пурин. Электронное и пространственное строение пиррольного и пиридинового атомов азота. Ароматичность гетероциклов, -избыточные и -недостаточные ароматические системы. Влияние гетероатомов на реакционную способность пиррола и пиридина в реакциях электрофильного замещения. Распределение электронной плотности в молекулах пиррола и пиридина. Кислотно-основные свойства гетероциклических соединений. 
Тетрапиррольное соединение порфин и его производные – порфирины, ароматичность, биологическое значение.
Фуран. Тетрагидрофуран. Фурфурол, 5-нитрофурановые производные.
Тиофен. Биотин как производное тетрагидротиофена.
Индол – структурный компонент биогенных аминов серотонина, триптамина и ряда биологически активных веществ растительного происхождения. 
Имидазол. Прототропная таутомерия. Межмолекулярные водородные связи. Имидазол – структурный компонент биогенного амина гистамина. Участие имидазола в кислотном и основном катализе реакций in vivo. 
Пиразол. Лекарственные средства на основе пиразолона-5.
Биологически важные производные пиридина: никотинамид, пиридоксаль, лекарственные средства на основе изоникотиновой кислоты. Участие никотинамида в гидридном переносе в реакциях биологического окисления.
Хинолин и лекарственные средства на его основе. 
Пиримидин. Витамин В1. Барбитуровая кислота и ее производные, таутомерия барбитуровой кислоты и ее производных. 
Гидроксипурины: гипоксантин, ксантин, мочевая кислота, их таутомерные формы. Соли мочевой кислоты.
Понятие об алкалоидах. 
3.	Биополимеры и их структурные компоненты. Низкомолекулярные биорегуляторы
3.1.	Углеводы
Классификация моносахаридов: альдозы, кетозы; пентозы, гексозы. Стереоизомерия моносахаридов. D- и L- стереохимические ряды. Открытые и циклические формы. Фуранозы и пиранозы; α- и β- аномеры. Формулы Фишера и Хеуорса. Цикло-оксо-таутомерия. Мутаротация. Конформации пиранозных форм моносахаридов. Строение наиболее важных представителей пентоз 
(D-рибоза, 2-дезокси-D-рибоза, D-ксилоза); гексоз (D-глюкоза, D-манноза, 
D-галактоза, D-фруктоза). Аминосахара (D-глюкозамин, D-маннозамин, D-галактозамин), их свойства. Нейраминовая кислота, сиаловые кислоты.
Физические свойства моносахаридов.
Химические свойства моносахаридов. Нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах моносахаридов. О- и N-гликозиды. Гидролиз гликозидов. Биологически важные реакции фосфорилирования моносахаридов. Восстановительные свойства альдоз. Окисление моносахаридов: гликоновые, гликаровые, гликуроновые кислоты. Восстановление моносахаридов в глициты: ксилит, сорбит, манит; их использование в медицине. Реакции эпимеризации моносахаридов, взаимопревращение альдоз и кетоз. Нуклеофильное присоединение по карбонильной группе открытой формы глюкозы (реакции гликирования белков). Аскорбиновая кислота: строение, свойства.
Биологическое значение моносахаридов и их производных.
Общая характеристика и классификация полисахаридов. Олигосахариды. Дисахариды: мальтоза, лактоза, лактулоза, сахароза, целлобиоза. Цикло-оксо-таутомерия, восстановительные свойства, гидролиз. Конформационное строение мальтозы, целлобиозы, лактозы. Роль олигосахаридов группы лактозы в формировании непатогенной микрофлоры в кишечнике, необходимой для нормального пищеварения.
Полисахариды. Гомо- и гетерополисахариды. Гомополисахариды: крахмал, (амилоза, амилопектин), гликоген, декстраны, целлюлоза. Первичная структура полисахаридов, гидролиз, понятие о вторичной структуре (амилоза, целлюлоза). Пектины (полигалактуроновая кислота). Плазмозамещающие растворы на основе декстрана и крахмала. 
Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты. Первичная структура гетерополисахаридов. Понятие о смешанных биополимерах: протеогликаны, гликопротеины, гликолипиды.
3.2.	Аминокислоты 
Аминокислоты, входящие в состав белков. Классификация протеиногенных аминокислот с учетом различных признаков: по кислотно-основным свойствам, по химической природе радикала и содержащихся в нем заместителей (алифатические, ароматические, гетероциклические, содержащие гидроксильную, аминогруппу, карбоксильную или амидную группу, серосодержащие); по характеру радикалов (гидрофильные и гидрофобные). Строение аминокислот, номенклатура, стереоизомерия, кислотно-основные свойства, биполярная структура. Незаменимые аминокислоты. 
	Методы получения α-аминокислот: гидролиз белков, синтез из α-галогенпроизводных карбоновых кислот. Реакции восстановительного аминирования и реакции переаминирования. Пиридоксалевый катализ.
Химические свойства α-аминокислот как гетерофункциональных соединений. Образование внутрикомплексных солей. Реакции этерификации, ацилирования, алкилирования, дезаминирования, образования иминов. Качественные реакции α-аминокислот. 
Биологически важные реакции α-аминокислот. Декарбоксилирование 
α-аминокислот – путь к образованию биогенных аминов и биорегуляторов (этаноламин, гистамин, триптамин, серотонин, дофамин, γ-аминомасляная кислота), их биологическое значение. Понятие о нейромедиаторах. Реакции окислительного и неокислительного дезаминирования. Реакции гидроксилирования (фенилаланин→тирозин, тирозин→
3,4-дигидроксифенилаланин, триптофан→5-гидрокситриптофан, пролин→
4-гидроксипролин), участие аскорбиновой кислоты в реакциях гидроксилирования аминокислот. Дезаминирование аминокислот. Окисление цистеина. Дисульфидная связь.
3.3.	Пептиды. Белки
Пептиды. Электронное и пространственное строение пептидной связи. Гидролиз пептидов. Отдельные представители пептидов: аспартам, глутатион, нейропептиды, инсулин.
Установление первичной структуры пептидов. Понятие о стратегии искусственного синтеза пептидов.
Первичная структура белков. Понятие о вторичной, третичной (домены) и четвертичной структурах белков; механизм их образования; фолдинг. Гемоглобин, гем. Понятие о сложных белках. 
3.4.	Нуклеиновые кислоты
Нуклеиновые основания: пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) и пуриновые (аденин, гуанин). Ароматические свойства. Лактим-лактамная таутомерия. Реакции дезаминирования.
Нуклеозиды. Нуклеотиды. Строение мононуклеотидов, входящих в состав нуклеиновых кислот. Гидролиз нуклеотидов.
Первичная структура нуклеиновых кислот. Фосфодиэфирная связь. Рибонуклеиновые и дезоксирибонуклеиновые кислоты (РНК и ДНК). Нуклеотидный состав РНК и ДНК. Гидролиз нуклеиновых кислот. Строение и свойства и-РНК, т-РНК, Si-РНК.
Понятие о вторичной структуре ДНК, роль водородных связей в формировании вторичной структуры. Комплементарность нуклеиновых оснований. Водородные связи в комплементарных парах нуклеиновых оснований. Стэкинг-взаимодействие. 
Лекарственные средства на основе модифицированных нуклеиновых оснований. Принцип химического подобия. Изменение структуры нуклеиновых оснований под действием химических мутагенов, ультрафиолетового излучения и радиации. 
Нуклеозидмоно- и полифосфаты. Аденозинмонофосфат (АМФ), аденозиндифосфат (АДФ), аденозинтрифосфат (АТФ). Роль АТФ как аккумулятора и переносчика энергии в клетке. Макроэргическая связь. Нуклеозидциклофосфаты (цАМФ и цГМФ) как вторичные посредники в регуляции метаболизма клетки. Понятие о коферментах. Строение НАД+ и его фосфата НАДФ+. Система НАД+ – НАДН; гидридный перенос как одна из стадий биологических реакций окисления – восстановления с участием этой системы.
3.5.	Липиды
Классификация, биологическое значение липидов. Нейтральные жиры. Понятие о строении восков. Основные природные высшие жирные кислоты, входящие в состав липидов: пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая. Особенности ненасыщенных высших жирных кислот, -номенклатура. Роль свободных жирных кислот в энергообеспечении и терморегуляции.
Фосфолипиды. Фосфатидилэтаноламины и фосфатидилсерины, фосфатидилхолины (лецитины), фосфатидилинозитолы – структурные компоненты клеточных мембран. Понятие о составе и роли сурфактанта.
Сфинголипиды и гликолипиды, их роль в миелинизации нервных волокон.
Прогоркание жиров – цепной свободнорадикальный процесс как модель пероксидного окисления ненасыщенных жирных кислот в клеточных мембранах, его механизм и биологическая роль. Роль пероксидного окисления липидов мембран в реализации повреждающего действия факторов окружающей среды. Понятие о системах антиоксидантной защиты.
3.6	Низкомолекулярные биорегуляторы
Понятие о биологически активных соединениях. Значение пространственной структуры и физико-химических свойств биорегуляторов в их взаимодействии с рецепторами и реализации действия на молекулярном уровне. 
Стероиды. Гонан (стеран, циклопентанпергидрофенантрен), стереохимическое строение 5α-  и 5β-стеранового скелета. Физические свойства стероидов. Родоначальные структуры стероидов: эстран, андростан, прегнан, холан, холестан.
Стероидные гормоны (эстрогены, андрогены, гестагены, кортикостероиды), строение, биологическая роль.
Желчные кислоты (холевая, гликохолевая, таурохолевая), реакции взаимодействия с таурином и глицином, биологическая роль.
Холестерин – представитель стеринов, его конформационное строение. Свойства холестерина, роль в обмене и структуре мембран, в развитии сердечно-сосудистой патологии. 7-Дегидрохолестерин, превращение в витамин Д3. 
Эргостерин, превращение его в эргокальциферол. Роль витаминов группы Д в регуляции кальций-фосфорного обмена. 
Алкалоиды. Ботаническая и химическая классификация алкалоидов. Алкалоиды как яды и лекарственные средства. Строение и действие на организм человека никотина, хинина, папаверина, морфина, атропина. Метилированные производные ксантина (теобромин, теофиллин, кофеин) и их применение в медицине.

Информационно-методическая часть
Литература
Основная:
1.	Биоорганическая химия : учебное пособие / О.Н.Ринейская [и 
другие]. – Минск : Новое знание, 2021. – 282 с. 
Дополнительная:
2.	Биоорганическая химия : руководство к практическим занятиям : учебное пособие / под редакцией Н.А.Тюкавкиной. – Москва : Гэотар-Медиа, 2020. – 165 с.
3.	Биологическая и биоорганическая химия: в 2 книгах : учебник. 
Книга 1. Биоорганическая химия / Б.С.Зименковский, В.А.Музыченко, И.В.Ниженковская, О.А.Сыровая; под редакцией Б.С.Зименковского, И.В.Ниженковской. – 2-е изд. – Киев : Всеукраинское специализированное издательство «Медицина», 2018. – 296 с.
4.	Задачи с алгоритмами решений по биоорганической химии : учебно-методическое пособие / О.Н.Ринейская [и другие.]. – Минск : БГМУ, 2020. – 115 с.
5.	Биоорганическая химия : учебник для вузов / И.В.Романовский
[и другие]. – Минск : Новое знание; Москва : ИНФРА-М, 2015. – 504 с. 
6.	Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия : учебник для вузов / Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков, С.Э.Зурабян. – Москва : Гэотар-Медиа, 2014. – 411 с.
7.	Романовский, И.В. Краткий теоретический курс биоорганической химии : учебно - методическое пособие. – Минск : БГМУ, 2011. – 166 с.

Методические рекомендации по организации и выполнению самостоятельной работы обучающихся по учебной дисциплине
Время, отведенное на самостоятельную работу, может использоваться обучающимися на:
подготовку к лекциям и лабораторным занятиям;
подготовку к дифференцированному зачету, экзамену по учебной дисциплине;
выполнение исследовательских и творческих заданий;
подготовку тематических докладов, рефератов, презентаций;
выполнение практических заданий;
конспектирование учебной литературы;
подготовку отчетов;
составление обзора научной литературы по заданной теме;
оформление информационных и демонстрационных материалов (стенды, плакаты, графики, таблицы, газеты и пр.);
изготовление макетов, лабораторно-учебных пособий;
составление тематической подборки литературных источников, интернет-источников.
Основные формы организации самостоятельной работы:
написание и презентация реферата;
выступление с докладом;
компьютеризированное тестирование;
изготовление дидактических материалов;
подготовка и участие в активных формах обучения.
Контроль самостоятельной работы может осуществляться в виде:
контрольной работы;
итогового занятия, коллоквиума в форме устного собеседования, письменной работы, тестирования;
защиты учебных заданий;
оценки устного ответа на вопрос, сообщения, доклада на лабораторных занятиях;
проверки рефератов, письменных докладов, отчетов;
проверки протоколов лабораторных работ;
индивидуальной беседы.

Перечень рекомендуемых средств диагностики
Для диагностики компетенций используются следующие формы:
Устная форма:
собеседования;
коллоквиумы;
доклады на конференциях.
Письменная форма:
тесты;
контрольные опросы;
контрольные работы;
письменные отчеты по аудиторным (домашним) практическим упражнениям;
письменные отчеты по лабораторным работам;
рефераты;
отчеты по научно-исследовательской работе;
публикации статей, докладов.
Устно-письменная форма:
отчеты по аудиторным практическим упражнениям с их устной защитой;
отчеты по домашним практическим упражнениям с их устной защитой;
отчеты по лабораторным работам с их устной защитой;
курсовые работы (проекты) с их устной защитой;
дифференцированный зачет;
экзамен;
оценивание на основе модульно-рейтинговой системы.
Техническая форма:
электронные тесты;
визуальные лабораторные работы.
ПЕРЕЧЕНЬ ПРАКТИЧЕСКИХ НАВЫКОВ
1.	Классификация органических соединений по строению углеродного скелета и по природе функциональных групп.
2.	Составление структурных формул и названий представителей биологически важных веществ и лекарственных средств используя химическую номенклатуру.
3.	Выделение функциональных групп, определение реакционных центров, сопряженных и ароматических фрагментов в молекулах для прогнозирования химического поведения органических соединений.
4.	Определение в структуре биологически значимых молекул гидрофильных и гидрофобных участков, способности данных молекул распределяться в средах организма человека.
5.	Качественная оценка кислотно-основных свойств органических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности, лекарственных средств, а также средств, потенциально опасных для организма человека.
6.	Прогнозирование реакционной способности органических соединений на основе электронного и пространственного строения, записывание схем химических реакций.
7.	Выполнение запланированного химического эксперимента с последующим анализом и оформлением результатов.
8.	Проведение качественных реакций на важнейшие функциональные группы органических соединений.
9.	Проведение безопасной работы в химической лаборатории: обращение с химической посудой, горелкой, ядовитыми и летучими веществами.